《狮子山下的故事》以两代人的生活轨迹为线索，细腻描绘了香港三十年来的时代变迁与市井温情。 在香港回归祖国的历史性时刻，大富贵开设的KTV盛大开业。众人齐聚一堂，仰望大屏幕上冉冉升起的五星红旗，聆听着振奋人心的旋律，梁欢的眼中噙满感动的泪水——香港，终于回归了。 在这充满时代印记的岁月里，年轻人的情感与生活也在悄然生长。李友好手中紧紧握着两副手套，一副是父亲留下的遗物，另一副则是心爱男人赠送的礼物，心中满是感动与感怀。罗梓良满怀紧张地想要向李友好表白，却屡屡被劳永逸兄妹的意外出现打断。与此同时，罗梓良在图书馆与尤美君因探讨泰戈尔的诗作而相谈甚欢。尤美君拄着拐杖为学生们授课，两人有了第一次的正式相识，她甚至将手机赠予罗梓良以方便工作交流，彼此间的情谊悄然萌芽。 生活之外，几代人的羁绊同样令人动容。劳金多年来在梁欢和罗一同的限制下戒掉了D博，攒下了一笔积蓄，满心希望能分期买下一套属于自己的房子。虾妹特意将劳金父子的房间收拾得焕然一新，劳永逸却对虾妹洗了贴身衣物感到十分介意而将其丢入垃圾桶，但劳金对虾妹却十分满意，父子俩甚至围绕“娶虾妹当后妈”互相调侃，充满了市井人家的烟火气与欢声笑语。 然而，生活的波澜总在不经意间降临。梁欢、劳金和罗一同在回家途中，偶然看到中介玻璃窗上贴着出售店面的告示，而那家店面正是他们倾注心血的“喜欢你茶餐厅”。面对可能的变故，劳金忧心忡忡，生怕房价不断上涨导致业主真的出售房子，但劳永逸却信心满满，坚信只要有梁欢在便没有过不去的坎。 当谢朗风带着同事来到茶餐厅就餐时，梁欢认出了这位久违的老友，激动地与之相拥。六个相伴长大的小伙伴成年后迎来了首次重聚，他们仿佛又回到了当年的时光，六神合体，依然是彼此最亲密的依靠。罗梓康更是在聚会中动情地表示，自己是几人中唯一父母双全的人，因此定会倾尽全力照顾好大家。在狮子山下，这群普通人的悲欢离合与奋斗拼搏，汇聚成了一曲动人的人间长歌。